吐温无忧无虑的日子没过多久。父亲将他们的房子做了抵押,以便向一个朋友贷款,当贷款还不上后这个债主占了抵押物。一位住在他家斜对面的医生主动提出让他们住在他家,他的家因为有装饰性的柱子而被称为“壁柱屋”。在1846年末的一个时候克莱门斯一家搬进了那栋房子。1847年3月24日,约翰·克莱门斯去世。其妻简·兰普顿·克莱门斯和长子奥利翁,设法重新得到了希尔街那栋小屋的产权,并在那年夏天举家搬了回去。这些事很丧气,但并没有改变吐温愉悦的个性。
以后的六年间,吐温的哥亨利,妹妹帕梅拉及母亲住在自己的家里。吐温在放学后开始打零工来挣些钱贴补家用。父亲去世的一年后,他辍了学并在印刷厂当起学徒,1851年当他哥哥奥利翁买下《汉尼堡杂志》时,吐温去那里给他干活,当了一名印刷工兼编辑助理。他为奥利翁的报纸写的故事,也是他的处女作,使他明白与排字工作相比自己更喜欢写作。于是,当他在1853年5月决定离开汉尼堡时,他对将来的事业已有了初步的勾画。